標(biāo) 題: (R)和(S)-4-甲基-1-壬醇的合成研究
刊物名稱: 湖北大學(xué)學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版）
年.卷.期:
2001 23 03
作 者: 李焰 湖北大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院,湖北武漢,430062
陳祖興
湖北大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院,湖北武漢,430062
任君 湖北大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院,湖北武漢,430062
黃錦霞
湖北大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院,湖北武漢,430062
關(guān).鍵.詞: 4-甲基-1-壬醇, 性引誘信息素, 莰烷-10,2-磺內(nèi)酰胺,
不對稱Michael加成
分.類.號: O621.34
英文標(biāo)題: Study on synthesis of (R)
and (S)-4-methyl-1-nonanol
摘 要: (R)和(S)-4-甲基-1-壬醇是黃粉蟲(Tenebrio
molitor L.)雌性性引誘信息素.以天然樟腦衍生物莰烷-10,2-磺內(nèi)酰胺為原料,在有或無CuI催化條件下以巴豆酰基莰烷-10,2-磺內(nèi)酰胺的不對稱Michael加成反應(yīng)為關(guān)鍵步驟對該信息素進(jìn)行了合成.其加成產(chǎn)物(3′R)和(3′S)-N-3′-甲基辛?；ㄍ?10,2-磺內(nèi)酰胺以LiAlH4還原斷裂及HBr溴化反應(yīng)后,再經(jīng)3-甲基辛基溴化鎂與甲醛反應(yīng)即合成出目標(biāo)產(chǎn)物(R)和(S)-4-甲基-1-壬醇,全合成總產(chǎn)
率可達(dá)42?%,目標(biāo)產(chǎn)物對映異構(gòu)體純度可達(dá)96%e.e.此合成法具有步驟短、產(chǎn)率高及手性助劑可回收利用等優(yōu)點(diǎn).
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